14. Yüzyıl - Osmanlı

1302: Osmanlı Devleti, Bizansla olan ilk savaşı Koyunhisar Savaşı'nı kazandı.

1304: Osman bey Lefke,Akhisar,Mekece ve Geyveyi feth etti.

1306: Osman Bey, Dinboz'da Bizans tekfurlarının kuvvetlerini mağlup etti.Kestel, Bursa,Kete ve Ulubad kaleleri Osmanlı'nın eline geçti.
Ulubad tekfuruyla ilk askeri antlaşma imzalandı, antlaşmaya göre:mülteci Kite tekfuru Osmanlılara iade edilecekti,Türkler Ulubad Nehri'ni geçmeyecekti.

1324: Orhan Gazi, Osmanlı tahtına geçti.

1326: Orhan Bey, kuşatma altında tutulan Bursa'yı Bizanslılardan aldı. Bursa, 1326-1361 arasında Osmanlılara başkentlik yaptı. .

1329: Osmanlı İmparatorluğu, Paleokenon Savaşı'nı kazandı.

1331: Osmanlılar İznik'i ele geçirdi.

1359: I. Murad tahta çıktı

1361: Edirne başkent oldu.

1362: Yeniçeri Ocağı kuruldu.

1363: Sırpsındığı Savaşı'nda Osmanlı İmparatorluğu Sırbistan ve Burgarları yenilgiye uğrattı.

1370: Timur, Büyük Timur İmparatorluğu'nu kurdu.

1371: Çirmen Savaşı'nda Osmanlı İmparatorluğu Sırbistan'ı yenilgiye uğrattı.

1389: I. Kosova Savaşı'nı Osmanlı kazandı. Sırbistan ile Bosna yenilgiye uğradı.
 
1389: I. Murad'ın savaş alanında öldürülmesi ile Yıldırım Bayezid Osmanlı tahtına geçti.

1393: Bulgaristan, Osmanlı Devleti tarafından alındı.

1395: Anadolu Hisarı'nın inşa edildi.

1396: Niğbolu Muharebesi'nde Osmanlı İmparatorluğu Haçlı Ordularını yenilgiye uğrattı.

1399: Osmanlı'da Rumi takvim dönemi başladı.